在约会软件和随意约会成为“新浪漫标准”的时代，内敛而单身的格蕾丝感觉自己像个局外人。但当她遇到卡特·斯通——一位正处于困境中的职业运动员，正面临着自己的抉择时，她不禁怀疑卡特是否是解决她问题的完美方案。他们第一次尝试一夜情失败后，最终在多伦多的街道上边走边聊，度过了一整晚，最终结下了一段意想不到的缘分。

胖女孩林唯从小被父母的宠爱，当三十岁来临时，林唯憧憬着获得一份美满的爱情，然而林唯得到的却是一个恐怖的爱情陷阱。渣男何达使林唯遭受到了一连串致命的打击：爱情背叛、负债、亲戚反目，让林唯一度失去了生活的勇气。在父母和姐姐的帮助下，林唯终于战胜了自己，明白了三十而丽的含义，让自己在人生的道路中重获新生。

当他们的另一半与他们分手时，Alexa 误以为她是在给她的朋友发短信，所以给 Jason 发了一条“心碎”的短信。

自从与丈夫大卫离婚后，玛吉·德莱尼开始着手经营自己的面包店。她和商业伙伴德文想再开一家店，希望能扩大规模，但前提是能获得更多曝光。玛吉必须照顾好她的两个孩子——16岁的艾玛和14岁的加里——因为大卫是个不负责任的父亲，尽管他安排了时间陪伴孩子们，却总是抽不出时间。当丧偶的母亲芭芭拉开始和一个叫里克的男人约会，艾玛对一个叫扎克的同学产生了初恋，而最重要的是大卫宣布他即将再婚时，玛吉意识到她是时候开始处理个人生活了。玛吉已经二十年没有约会了，所以进入约会圈说起来容易做起来难。丧偶的公关顾问迈克尔·泰勒，加里最好的朋友威尔的父亲，也是玛吉自己视为朋友的人，建议他们以朋友的身份一起练习约会，在舒适的环境中磨练约会技巧。当玛吉看着芭芭拉和艾玛经历约会的高潮和低谷时，她自己也和网上认识的男人约会，可能无法意识到迈克尔想要成为她生命中的下一个男人，在她生活的每个重要方面都陪伴着她，而不仅仅是在实践中。——Huggo